O jogo entre Lusitano de Évora e Real Madrid teve quase para acontecer por duas ocasiões. É verdade... nos dias de hoje parece difícil de acreditar que seria possível de acontecer, mas na realidade nos tempos áureos do nosso clube existiu a possibilidade deste jogo se realizar.
Tudo aconteceu após o nosso clube defrontar num jogo amigável a equipa do Bétis de Sevilha, onde o resultado final se fixou num empate a um golo. Com o Lusitano a consolidar-se na 1ª Divisão Nacional com boas classificações e a ter desempenhos honrosos em jogos com equipas do país vizinho, surgiu o convite para a realização de um amigável contra o poderoso Real Madrid FC, ficando a data agendada para o dia 21 de dezembro de 1958 no Estádio Chamartin (antigo estádio do Real Madrid), também ficou definido que a estrela Húngara da equipa da casa Ferenk Puskás jogaria pela nossa equipa nesse jogo, no entanto o jogo não se viria a realizar porque o Lusitano tinha nessa data um jogo a contar para a jornada 13 do Campeonato Nacional da 1ª Divisão frente ao Barreirense no Campo Estrela, mesmo com o pedido de alteração de data deste jogo a equipa do Barreiro não aceitou alterar a jornada do campeonato e o Lusitano viu-se obrigado a cancelar o jogo frente ao Real Madrid FC. Em tom de curiosidade, viríamos a vencer o jogo frente ao Barreirense por 3-1 com golos do Guineense Flora (2) e Quinito (1) tendo o jogo sido arbitrado por Isidro Fragoso da AF Santarém.
Mais tarde e já no ano de 1959 o jogo entre Lusitano de Évora e Real Madrid volta novamente a ser agendado, desta vez para a data de 21 de maio, mas voltaria novamente a não se realizar, desta vez por fenómenos naturais incontroláveis, visto que nesse dia uma forte tempestade assolou Madrid e já com todos os preparativos feitos para o jogo, este volta novamente a ser cancelado, restam os galhardetes alusivos ao evento, para serem trocados entre os capitães de equipa, como recordação. Perdeu-se uma oportunidade que ficaria certamente na rica história do Lusitano de Évora, mas é certamente mais uma história que relata a grandiosidade e prestígio que o nosso Lusitano de Évora alcançou.